Giỏ hàng hiện tại chưa có sản phẩm nào!
Nội dung bài học
ESTER
- Khái niệm và danh pháp
(a) Khái niệm
♦ Khái niệm: Khi thay thế nhóm -OH ở nhóm carboxyl (-COOH) của carboxylic acid bằng nhóm -OR’ thì được ester, trong đó R’ là gốc hydrocarbon.
♦ Công thức este đơn chức:
Este no, đơn, hở: CnH2nO2 (n ≥2 ); Este không no, 1C=C, đơn chức, mạch hở: CnH2n-2O2 (n ≥ 3).
(b) Danh pháp: Tên ester RCOOR’ = Tên gốc R’ + tên gốc acid RCOO– (đuôi ate)
|
Tên R’ |
Tên RCOO– |
|
CH3-: methyl |
HCOO–: formate hoặc methanoate |
|
C2H5-: ethyl |
CH3COO–: acetate hoặc ethanoate |
|
CH3–CH2–CH2-: propyl |
C2H5COO–: propionate hoặc propanoate |
|
(CH3)2CH-: isopropyl |
CH3CH2CH2COO-: butyrate hoặc butanoate |
|
(CH3)2CH – CH2 – CH2-: isoamyl |
CH2=CH–COO–: acrylate hoặc propenoate |
|
CH2=CH-: vinyl |
CH2=C(CH3)-COO–: methacrylate |
|
CH2=CH – CH2-: allyl |
C6H5COO–: benzoate |
|
C6H5-: phenyl |
(COO–)2: oxalate |
|
C6H5-CH2-: benzyl |
|
- Tính chất vật lí
– Các ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol và carboxylic có cùng số C. Nhiệt độ sôi: HC ion > Acid > alcohol > ester, aldehyde > HC.
– Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, thường nhẹ hơn nước, ít tan trong nước do tạo liên kết hydrogen yếu với nước.
– Một số ester có mùi thơm của hoa quả chín: Isoamyl acetate (mùi chuối chín); benzyl acetate (mùi hoa nhài); ethyl propionate hoặc ethyl butyrate (mùi dứa chín), …
- Tính chất hóa học
(a) PƯ thủy phân MT acid (PƯ thuận nghịch): RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH
(b) PƯ thủy phân MT base (PƯ xà phòng hóa – 1 chiều): RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH
Chú ý: R’OH sinh ra có thể phản ứng với môi trường (nếu là phenol) hoặc không bền chuyển hóa thành aldehyde, ketone.
❖ Ester + NaOH → Muối + aldehyde: RCOOCH=CHR’ + NaOH RCOONa + R’CH2CHO
❖ Ester + NaOH → Muối + ketone: RCOOC(R’’)=CHR’ + NaOH RCOONa + R’CH2COR’’
❖ Ester + NaOH → 2Muối + H2O: RCOOC6H4R’ + NaOH RCOONa + R’C6H4ONa + H2O
(c) Phản ứng ở gốc hydrocarbon: PƯ cộng, PƯ trùng hợp, PƯ riêng ester của formic acid, …
(d) PƯ cháy → CO2 + H2O. Đốt cháy ester no, đơn chức, mạch hở ⇔
- Điều chế và ứng dụng
(a) Điều chế
– Các ester (của alcohol) được điều chế bằng phản ứng ester hóa:
TQ: RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
– H2SO4 đặc vừa là chất xúc tác, vừa hút nước làm cân bằng chuyển dịch sang chiều thuận tăng hiệu suất điều chế ester.
(b) Ứng dụng
♦ Ethyl butyrate, benzyl acetate, … làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm.
♦ Methyl methacrylate trùng hợp tạo poly(methyl methacrylate) làm thủy tinh hữu cơ, sản xuất răng giả, kính áp tròng, …
♦ Methyl salicylate, aspirin, … được dùng làm dược phẩm.
♦ Butyl acetate dùng để pha sơn, ethyl acetate dùng làm dung môi tách chiết chất hữu cơ.