1,01^365 = 37,8 (Mỗi nỗ lực, dù là nhỏ nhất, đều có Ý nghĩa)

1. ESTER
2. Khái niệm và danh pháp

(a) Khái niệm

♦ Khái niệm: Khi thay thế nhóm -OH ở nhóm carboxyl (-COOH) của carboxylic acid bằng nhóm -OR’ thì được ester, trong đó R’ là gốc hydrocarbon.

♦ Công thức este đơn chức:

Este no, đơn, hở: C_nH_2nO₂ (n ≥2 ); Este không no, 1C=C, đơn chức, mạch hở: C_nH_2n-2O₂ (n ≥ 3).

 (b) Danh pháp: Tên ester RCOOR’ = Tên gốc R’ + tên gốc acid RCOO^– (đuôi ate)

2. Tính chất vật lí

– Các ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol và carboxylic có cùng số C. Nhiệt độ sôi: HC ion > Acid > alcohol > ester, aldehyde > HC.

– Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, thường nhẹ hơn nước, ít tan trong nước do tạo liên kết hydrogen yếu với nước.

– Một số ester có mùi thơm của hoa quả chín: Isoamyl acetate (mùi chuối chín); benzyl acetate (mùi hoa nhài); ethyl propionate hoặc ethyl butyrate (mùi dứa chín), …

3. Tính chất hóa học

(a) PƯ thủy phân MT acid (PƯ thuận nghịch): RCOOR’ + H₂O  RCOOH + R’OH

(b) PƯ thủy phân MT base (PƯ xà phòng hóa – 1 chiều): RCOOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH

Chú ý: R’OH sinh ra có thể phản ứng với môi trường (nếu là phenol) hoặc không bền chuyển hóa thành aldehyde, ketone.

❖ Ester + NaOH → Muối + aldehyde: RCOOCH=CHR’ + NaOH RCOONa + R’CH₂CHO

❖ Ester + NaOH → Muối + ketone: RCOOC(R’’)=CHR’ + NaOH RCOONa + R’CH₂COR’’

❖ Ester + NaOH → 2Muối + H₂O: RCOOC₆H₄R’ + NaOH RCOONa + R’C₆H₄ONa + H₂O

(c) Phản ứng ở gốc hydrocarbon: PƯ cộng, PƯ trùng hợp, PƯ riêng ester của formic acid, …

(d) PƯ cháy → CO₂ + H₂O. Đốt cháy ester no, đơn chức, mạch hở ⇔

4. Điều chế và ứng dụng

(a) Điều chế

– Các ester (của alcohol) được điều chế bằng phản ứng ester hóa:

TQ: RCOOH + R’OH  RCOOR’ + H₂O

– H₂SO₄ đặc vừa là chất xúc tác, vừa hút nước làm cân bằng chuyển dịch sang chiều thuận tăng hiệu suất điều chế ester.

(b) Ứng dụng

♦ Ethyl butyrate, benzyl acetate, … làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm.

♦ Methyl methacrylate trùng hợp tạo poly(methyl methacrylate) làm thủy tinh hữu cơ, sản xuất răng giả, kính áp tròng, …

♦ Methyl salicylate, aspirin, … được dùng làm dược phẩm.

♦ Butyl acetate dùng để pha sơn, ethyl acetate dùng làm dung môi tách chiết chất hữu cơ.

1. LIPID
2. Khái niệm về lipid, chất béo, acid béo

♦ Khái niệm

– Lipid là các hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực. Lipid gồm chất béo (triglyceride), sáp, steroid, phospholipid, …

– Acid béo là những carboxylic acid đơn chức, thường có mạch hở, không phân nhánh và có số nguyên tử carbon chẵn (khoảng 12 – 24C).

– Chất béo là triester (ester ba chức) của glycerol với các acid béo, gọi chung là triglyceride.

♦ Công thức chất béo

♦ Tên gọi: Tên chất béo = Tri + tên acid béo (bỏ acid, đổi ic → in)

                                hoặc = glyceryl + tri + tên acid béo (bỏ acid, đổi ic → ate)

– Với acid béo không no, số thứ tự vị trí liên kết đôi đầu tiên tính từ CH₃ là n thì acid béo thuộc nhóm omega – n.

2. Tính chất vật lí của chất béo

– Là chất lỏng hoặc rắn điều kiện thường, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ ít hoặc không phân cực.

+ Chất béo lỏng (dầu): Chứa nhiều gốc acid béo không no. VD: dầu lạc, dầu vừng, dầu cá, …

+ Chất béo rắn (mỡ): Chứa nhiều gốc acid béo no. VD: mỡ lợn, mỡ bò, mỡ cừu, …

⇒ Để chuyển chất béo lỏng thành béo rắn dùng phản ứng hydrogen hóa.

3. Tính chất hóa học của chất béo

(a) Phản ứng thủy phân (phản ứng đặc trưng)

– Phản ứng thuỷ phân trong MT acid: (RCOO)₃C₃H₅ + 3H₂O  3RCOOH + C₃H₅(OH)₃

                                                                                                                    acid béo      glycerol

– Phản ứng xà phòng hoá: (RCOO)₃C₃H₅ + 3NaOH    3RCOONa    +    C₃H₅(OH)₃

                                                                                           muối của acid béo        glycerol

                                                                                                 (xà phòng)

(b) Phản ứng hydrogen hóa (lỏng → rắn)

(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂  (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅

                                 (C₁₇H₃₁COO)₃C₃H₅ + 6H₂  (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅

– Trong công nghiệp người ta thường sử dụng phản ứng này để chuyển chất béo lỏng thành chất béo rắn, thuận tiện cho việc vận chuyển và bảo quản.

(c) Phản ứng oxi hóa bằng oxygen không khí

– Khi để lâu trong không khí, các gốc acid béo không no (chứa C=C) bị oxi hóa chậm bởi oxygen tạo thành các hợp chất có mùi khó chịu → Hiện tượng dầu mỡ bị ôi.

4. Ứng dụng của chất béo và acid béo

♦ Chất béo là nguồn dinh dưỡng quan trọng, cung cấp và dự trữ năng lượng ở người và động vật.

– Chất béo cũng là nguồn cung cấp acid béo thiết yếu cho cơ thể. Nhiều vitamin như A, D, E và K hòa tan tốt trong chất béo nên chúng được vận chuyển và hấp thụ cùng chất béo.

– Trong công nghiệp, chất béo dùng để chế biến thực phẩm, sản xuất xà phòng và glycerol, …

♦ Acid béo omega – 3 và omega – 6 là các acid béo không no với liên kết đôi đầu tiên ở vị trí carbon số 3 và 6 khi đánh số từ nhóm CH₃-.

– Dầu cá biển chứa nhiều acid béo omega – 3 còn dầu thực vật chứa nhiều acid béo omega – 6.

– Acid béo omega – 3 và omega – 6 đều có vai trò quan trọng đối với cơ thể, giúp phòng ngừa nhiều bệnh như bệnh về tim, động mạch vành, …

XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA

1. Khái niệm, đặc điểm cấu tạo, tính chất giặt rửa của xà phòng và chất giặt rửa
2. Khái niệm

♦ Xà phòng là hỗn hợp muối sodium hoặc potassium của các acid béo và các chất phụ gia.

– Các muối thường là của acid béo no như palmitic acid và stearic acid.

– Các phụ gia trong xà phòng thường là chất độn làm tăng độ cứng, dễ đúc thành bánh, chất tạo màu và chất tạo hương, …

♦ Chất giặt rửa tự nhiên và tổng hợp có tác dụng giặt rửa như xà phòng nhưng không phải muối sodium, potassium của các acid béo.

– Chất giặt rửa tự nhiên đã có từ xa xưa như nước bồ hòn, bồ kết, …

– Chất giặt rửa tổng hợp thường là các muối sodium như sodium alkylsulfate (R-OSO₃Na), sodium alkylbenzenesulfonate (R-SO₃Na), …

2. Đặc điểm cấu tạo

– Cấu tạo của xà phòng và chất giặt rửa phổ biến thường gồm 2 phần:  

+ Phần phân cực (đầu ưa nước): là nhóm -COO^– (xà phòng) hoặc -SO₄^–, -SO₃^– (chất giặt rửa), tan trong nước.

+ Phần không phân cực (đuôi kị nước): là gốc hydrocarbon mạch dài (R: C₁₅H₃₁-, C₁₇H₃₅-, …), không tan trong nước, tan trong dầu.

3. Tính chất giặt rửa

– Khi xà phòng hoặc chất giặt rửa tan vào nước sẽ tạo dung dịch có sức căng bề mặt nhỏ làm cho vật cần giặt dễ thấm ướt. Đuôi kị nước quay về phía vết bẩn và thâm nhập vào vết bẩn còn đầu ưa nước hướng ra ngoài và thâm nhập vào nước  Kết quả là vết bẩn bị phân chia thành các hạt nhỏ phân tán vào nước và bị rửa trôi.

1. Phương pháp sản xuất xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp
2. Phương pháp sản xuất xà phòng

– Đun chất béo với dung dịch NaOH đặc hoặc KOH đặc (phản ứng xà phòng hóa):

– Ngoài ra, xà phòng còn được sản xuất từ dầu mỏ theo sơ đồ sau:

2. Phương pháp sản xuất chất giặt rửa tổng hợp

– Chất giặt rửa tổng hợp được sản xuất từ dầu mỏ theo sơ đồ sau:

(^*) Quá trình có thể diễn ra nhiều giai đoạn

III. Sử dụng xà phòng và chất giặt rửa hợp lí, an toàn

 Không sử dụng xà phòng với nước cứng, hạn chế sử dụng chất giặt rửa tổng hợp, tăng cường sử dụng chất giặt rửa tự nhiên.

Dạng 1: Bài toán về phản ứng xà phòng hóa

Dạng 2: Bài toán điều chế ester