Giỏ hàng hiện tại chưa có sản phẩm nào!
- Khái niệm và danh pháp
- Khái niệm
– Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm carboxyl (-COOH).
– CTTQ: (NH2)a – R – (COOH)b
– Các amino acid thiên nhiên hầu hết là α – amino acid (R – CH(NH2) – COOH).
– Có khoảng 20 loại amino acid cấu thành nên protein trong cơ thể (amino acid tiêu chuẩn) được chia thành: amino acid thiết yếu (cơ thể không tự tổng hợp được) và amino acid không thiết yếu (cơ thể tự tổng hợp được).
- Danh pháp
– Tên thay thế = Vị trí NH2 (2, 3, …) + amino + tên thay thế của carboxylic tương ứng.
– Tên bán hệ thống = Vị trí NH2 (α, β, …) + amino + tên thông thường carboxylic acid tương ứng.
Công thức |
Tên thay thế |
Tên bán hệ thống |
Tên thường |
Kí hiệu |
H2NCH2COOH |
Aminoethanoic acid |
Aminoacetic acid |
Glycine |
Gly |
CH3CH(NH2)COOH |
2–aminopropanoic acid |
α-aminopropionic acid |
Alanine |
Ala |
(CH3)2CHCH(NH2)COOH |
2-amino-3-methylbutanoic acid |
α-aminoisovaleric acid |
Valine |
Val |
HOOC(CH2)2CH(NH2)COOH
|
2-aminopentane-1,5-dioic acid |
α-aminoglutaric acid |
Glutamic acid |
Glu |
H2N(CH2)4CH(NH2)COOH
|
2,6-diaminohexanoic acid |
-diamino caproic acid |
Lysine |
Lys
|
- Đặc điểm cấu tạo
– Các nhóm -COOH và nhóm -NH2 tương tác với nhau làm cho phân tử amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực. H2N – CH2 – COOH
dạng phân tử dạng ion lưỡng cực (chủ yếu)
– Trong một số trường hợp, để đơn giản amino acid thường được biểu diễn ở dạng phân tử.
III. Tính chất vật lí
– Ở điều kiện thường, amino acid là chất rắn, khi ở dạng kết tinh chúng không có màu.
– Amino acid có nhiệt độ nóng chảy cao và thường tan tốt trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.
- Tính chất hóa học
- Tính chất lưỡng tính
– Tính base: H2N – CH2 – COOH + HCl → ClH3N – CH2 – COOH
– Tính acid: H2N – CH2 – COOH + NaOH → H2N – CH2 – COONa + H2O
- Tính chất điện di
– Trong dung dịch, dạng ion chủ yếu của amino acid phụ thuộc vào pH của dung dịch và bản chất của amino acid: Ở pH thấp amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation (tích điện +), ngược lại ở pH cao amino acid tồn tại chủ yếu dạng anion (tích điện -).
– pH thay đổi làm amino acid tích điện khác nhau và có khả năng di chuyển khác nhau dưới tác dụng của điện trường Tính chất này gọi là tính điện di của amino acid.
– Tính điện di của amino acid là khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tùy thuộc vào pH của môi trường.
- Phản ứng ester hóa
– Tương tự carboxylic acid, amino acid có thể tác dụng với alcohol tạo ester khi có mặt xúc tác acid mạnh (HCl khan, H2SO4 đặc, …)
H2N – CH2 – COOH + C2H5OH H2N – CH2 – COOC2H5 + H2O
Thực tế ester sinh ra dưới dạng muối do NH2 tác dụng với HCl: ClH3N – CH2 – COOC2H5.
- Phản ứng trùng ngưng
– Khi đun nóng trong điều kiện thích hợp, các ε – amino acid hoặc ω – amino acid phản ứng với nhau thành polymer, đồng thời giải phóng ra các phân tử nước PƯ trùng ngưng.
– Polymer tạo thành khi trùng ngưng amino acid thuộc loại polyamide (chứa nhóm amide -CO – NH-)
VD: nH2N – [CH2]5 – COOH + nH2O
ε – aminocaproic acid policaproamide