1,01^365 = 37,8 (Mỗi nỗ lực, dù là nhỏ nhất, đều có Ý nghĩa)

I. Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp

1. Khái niệm
   Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.
   Ví dụ: CH3NH2, C6H5NH2, CH3 – NH – CH3, (CH3)3N, …

2. Phân loại

• Theo bậc amine: Bậc amine được xác định bởi số gốc hydrocarbon (R) liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen.
  • Amine bậc một: R – NH2
  • Amine bậc hai: R – NH – R’
  • Amine bậc ba: R1(R2)N(R3)
• Theo bản chất gốc hydrocarbon:
  • Alkylamine: Nhóm amine liên kết với gốc alkyl (Công thức: CnH2n+3N). Ví dụ: C2H5NH2, CH3 – NH – CH3.
  • Arylamine (amine thơm): Nhóm amine liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. Ví dụ: C6H5-NH2 (C6H5-: phenyl).

3. Đồng phân
   Amine từ 2C trở lên có thể có các đồng phân: bậc amine, mạch carbon, vị trí nhóm amine. Số đồng phân alkylamine: 2^(n-1) (n < 5).

4. Danh pháp

• Tên gốc chức: Tên gốc hydrocarbon + amine (viết liền).
• Tên thay thế:
  • Amine bậc một: Tên hydrocarbon (bỏ “e”) + vị trí nhóm amine + amine.
  • Amine bậc hai: N – tên gốc hydrocarbon + tên hydrocarbon mạch chính (bỏ “e”) + vị trí nhóm amine + amine.
  • Amine bậc ba: N – tên gốc HC thứ nhất – N – tên gốc HC thứ hai + tên hydrocarbon mạch chính (bỏ “e”) + vị trí nhóm amine + amine.
• Tên thông thường:
  Ví dụ:
  • CH3NH2: methylamine / methanamine
  • CH3CH2NH2: ethylamine / Ethanamine
  • CH3CH2CH2NH2: propylamine / Propan – 1 – amine
  • CH3 – CH(NH2) – CH3: isopropylamine / Propan – 2 – amine
  • CH3 – NH – CH3: dimethylamine / N – methylmethanamine
  • (CH3)3N: trimethylamine / N, N – dimethylmethanamine

II. Đặc điểm cấu tạo

Methylamine (CH3NH2)
Trong phân tử amine, nguyên tử nitrogen còn cặp electron chưa liên kết tương tự ammonia. Amine có một số tính chất hóa học tương tự ammonia. Riêng aniline còn dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong nhân thơm do ảnh hưởng của nhóm -NH2.

III. Tính chất vật lý

• Ở điều kiện thường, các amine nhỏ như CH3NH2, C2H5NH2, CH3 – NH – CH3, (CH3)3N là các chất khí có mùi tanh hoặc mùi khai. Các amine có phân tử khối lớn hơn là chất lỏng hoặc rắn.
• Các amine có số carbon nhỏ thường tan tốt trong nước do tạo được liên kết hydrogen với nước, độ tan giảm khi số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon tăng.
• Amine có nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon có cùng số nguyên tử carbon. Thứ tự giảm nhiệt độ sôi: Hợp chất ion > carboxylic acid > alcohol > amine > ester > hydrocarbon.
• Aniline là chất lỏng, ít tan trong nước.

IV. Tính chất hóa học

1. Tính base và phản ứng tạo phức

   • Tính base: Các amine thể hiện tính base yếu, tương tự ammonia:
     RNH2 + H2O → RNH3+ + OH-
     Tính base: aniline < NH3 < alkylamine.
     • Thí nghiệm thể hiện tính base của amine:
       • Đặt vào mẩu giấy quỳ tím.
       • Lấy 2 mL dung dịch CH3NH2 và nhỏ thêm vài giọt phenolphthalein.
       • Lấy khoảng 1 mL dung dịch FeCl3.
       • Quan sát sự thay đổi màu của quỳ tím và phản ứng với HCl tạo muối ammonium.
   • Khả năng tạo phức:
     Thí nghiệm tạo phức của methylamine với CuSO4 0,1 M tạo dung dịch phức chất có màu xanh lam.

2. Phản ứng với nitrous acid (tính khử)

   • Alkylamine bậc một tác dụng với nitrous acid tạo alcohol và giải phóng N2.
     PTHH: RNH2 + HNO2 → ROH + N2↑ + H2O.
   • Aniline tác dụng với nitrous acid tạo muối diazonium, thường dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm azo và dược phẩm.
     PTHH: C6H5NH2 + HNO2 + HCl → [C6H5N2]+Cl-.

3. Phản ứng của aniline với nước bromine

   • Aniline tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong vòng benzene với bromine, ưu tiên vị trí ortho và para.

V. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

   • Aniline là nguyên liệu quan trọng để tổng hợp phẩm nhuộm (phẩm màu azo), dược phẩm (paracetamol) hay polymer.
   • Một số diamine dùng làm nguyên liệu tổng hợp polymer, ví dụ: hexamethylenediamine được sử dụng để tổng hợp nylon-6,6.

2. Điều chế

   • Alkyl hóa ammonia: Alkylamine được điều chế từ ammonia và dẫn xuất halogen.
   • Khử hợp chất nitro: Aniline và các arylamine thường được điều chế bằng cách khử hợp chất nitro bởi kim loại như Zn, Fe trong dung dịch HCl.
     PTHH: C6H5NO2 + 6[H] → C6H5NH2 + 2H2O.