Giỏ hàng hiện tại chưa có sản phẩm nào!
- Khái niệm, phân loại và danh pháp
– Hợp chất cabonyl là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm carbonyl (>C=O).
|
Aldehyde |
Ketone |
Khái niệm |
– Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử C (của gốc hydrocarbon hoặc nhóm -CHO) hoặc nguyên tử H. – CT aldehyde đơn chức: R – CHO (R là H, gốc HC, nhóm -CHO) |
– Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl (>C=O) liên kết với hai gốc hydrocarbon.
– CT ketone đơn chức: R – CO – R’ (R, R’ là gốc HC) |
Phân loại |
♦ Aldehyde no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO (n 0) hay CmH2m+1CHO (m 0) ♦ Aldehyde không no: CH2=CH-CHO, … ♦ Aldehyde thơm: C6H5CHO, … ♦ Aldehyde đa chức: (CHO)2, … |
♦ Ketone no: CH3 – CO – CH3, … ♦ Ketone không no: CH2=CH-CO-CH3 ♦ Ketone thơm: CH3 – CO – C6H5 ♦ Ketone đa chức: CH3 – CO – CH2 – CO – CH3 |
Danh pháp |
Tên thay thế aldehyde đơn chức, mạch hở = Tên hydrocarbon (bỏ e cuối) + al Tên thay thế ketone đơn chức, mạch hở = Tên hydrocarbon (bỏ e cuối) + VT >C=O + one Chú ý: + Mạch chính là mạch dài nhất chứa nhóm >C=O. + Đánh số carbon trên mạch chính từ phía gần nhóm >C=O nhất. + Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh ở phía trước |
MỘT SỐ ALDEHYDE, KETONE THƯỜNG GẶP
ALDEHYDE |
||
Công thức |
Tên thay thế |
Tên thông thường |
HCHO |
methanal |
formic aldehyde (formaldehyde) |
CH3CHO |
ethanal |
acetic aldehyde (acetaldehyde) |
CH3CH2CHO |
propanal |
propionic aldehyde (propionaldehyde) |
CH2=CHCHO |
propenal |
acrylic aldehyde (acrylaldehyde) |
C6H5CHO |
phenylmethanal |
benzoic aldehyde (benzaldehyde) |
C6H5CH=CHCHO |
phenylpropenal |
cinnamic aldehyde (cinnamaldehyde) |
KETONE |
||
Công thức |
Tên thay thế |
Tên thông thường |
CH3COCH3 |
propanone |
acetone |
C6H5COCH3 |
1-phenylethan-1-one |
acetophenone |
C6H5COC6H5 |
diphenylmethanone |
benzophenone |
- Đặc điểm cấu tạo
– Aldehyde, ketone chứa liên kết đôi C=O phân cực về phía O.
Cấu trúc nhóm >CO |
Mô hình phân tử |
III. Tính chất vật lí
– Ở điều kiện thường, HCHO, CH3CHO ở trạng thái khí, các aldehyde, ketone khác là những chất lỏng hoặc rắn.
– HCHO, CH3CHO, CH3COCH3 tan vô hạn trong nước do tạo được liên kết hydrogen với nước, các aldehyde, ketone mạch C lớn hơn thì độ tan giảm dần.
– Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương do aldehyde, ketone phân cực.
- Tính chất hóa học
- Phản ứng khử aldehyde, ketone
– Aldehyde bị khử bởi NaBH4 hoặc NaAlH4 thành ancol bậc I: R – CHO R – CH2OH
– Ketone bị khử bởi NaBH4 hoặc NaAlH4 thành ancol bậc II: RCOR’ R – CHOH – R’
- Phản ứng oxi hóa aldehyde
– Aldehyde dễ bị oxi hóa bởi Br2/H2O, [Ag(NH3)2]OH, Cu(OH)2/OH–, …. Ketone không có phản ứng này.
(a) Phản ứng với nước bromine (Br2/H2O)
TQ: RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr
Aldehyde làm mất màu nước bromine.
(b) Phản ứng với AgNO3/NH3 (thuốc thử Tollens)
TQ: RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH RCOONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
Phản ứng tạo thành Ag sáng bóng bám vào ống nghiệm nên còn gọi là phản ứng tráng bạc.
Chú ý: Các aldehyde đơn chức tráng bạc cho 2Ag, riêng HCHO cho 4Ag.
(c) Phản ứng với copper (II) hydroxide
TQ: RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O↓ đỏ gạch + 3H2O
Nước bromine, thuốc thử Tollens, Cu(OH)2 đều là các thuốc thử nhận biết aldehyde và ketone.
- Phản ứng cộng hydrogen cyanide (HCN)
– Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng HCN vào liên kết đôi C=O.
TQ: RCHO + H – CN → ; R – CO – R’ + H – CN →
- Phản ứng tạo iodoform
– Hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH3CO -) có phản ứng với I2 trong môi trường kiềm tạo ra kết tủa iodoform (CHI3) màu vàng PƯ dùng để nhận biết các hợp chất chứa nhóm CH3CO-.
TQ: CH3CO – R + 3I2 + 4NaOH → RCOONa + 3NaI + CHI3↓ vàng + 3H2O
– Phản ứng trên còn gọi là phản ứng iodoform.
- Ứng dụng và điều chế
- Ứng dụng
- Điều chế
– Acetaldehyde: 2CH2=CH2 + O2 2CH3-CHO
– Acetone:
CARBOXYLIC ACID
- Khái niệm, phân loại, danh pháp
- Khái niệm
– Carboxylic acid là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa nhóm carboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (của gốc hydrocarbon hoặc -COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.
– CT carboxylic acid đơn chức: hay R-COOH (R là gốc hydrocarbon hoặc -COOH)
- Phân loại
♦ Carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n 1) hay CmH2m+1COOH (m 0)
♦ Carboxylic acid không no: CH2=CH-COOH, …
♦ Carboxylic acid thơm: C6H5COOH, …
♦ Carboxylic acid đa chức: (COOH)2, …
- Danh pháp
(a) Tên thay thế carboxylic acid đơn chức = Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối) + oic + acid
– Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nhóm -COOH và đánh số carbon bắt đầu từ nhóm -COOH
– Nếu mạch carbon có nhánh thì thêm vị trí nhánh và tên nhánh ở phía trước.
(b) Tên thông thường
– Một số carboxylic acid có tên thông thường xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng trong tự nhiên.
MỘT SỐ CARBOXYLIC ACID THƯỜNG GẶP
Công thức |
Tên thay thế |
Tên thông thường |
Nguồn gốc |
HCOOH |
methanoic acid |
formic acid |
formica: con kiến |
CH3COOH |
ethanoic acid |
acetic acid |
acetum: giấm ăn |
C2H5COOH |
propanoic acid |
propionic acid |
propion: chất béo đầu tiên |
CH2=CH-COOH |
Propenoic acid |
acrylic acid |
|
CH2=C(CH3)-COOH |
methylpropenoic acid |
methacrylic acid |
|
CH3[CH2]14COOH |
hexadecanoic acid |
palmitic acid |
palma: cây cọ |
CH3[CH2]16COOH |
octadecanoic acid |
stearic acid |
stear: chất béo dạng rắn |
C6H5COOH |
phenylmethanoic acid |
benzoic acid |
benzoin: tên nhựa cây |
HOOC – COOH |
ethanedioic acid |
oxalic acid |
oxalis: tên chi thực vật |
- Đặc điểm cấu tạo
– Nhóm carboxyl gồm nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nhóm carbonyl (>C=O). Nhóm >C=O hút electron mạnh làm tăng sự phân cực của liên kết O – H về phía O hơn so với trong ancol, phenol.
Nhóm -COOH dễ phân li ra H+ trong nước nên thể hiện tính acid đặc trưng.
Cấu tạo nhóm -COOH |
Mô hình phân tử acetic acid |
III. Tính chất vật lí
– Ở điều kiện thường, carboxylic acid là những chất lỏng hoặc rắn.
– Giữa các phân tử carboxylic acid có liên kết hydrogen bền vững hơn alcohol nên carboxylic acid có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn alcohol, phenol, aldehyde, ketone có khối lượng phân tử tương đương.
Nếu cùng số C thì nhiệt độ sôi: carboxylic acid > alcohol > aldehyde > hydrocarbon.
– Do tạo được liên kết hydrogen với nước nên carboxylic tan tốt trong nước, độ tan trong nước giảm khi số C tăng.
– Mỗi carboxylic có một vị chua riêng biệt: acetic acid (giấm), oxalic acid (me), citric acid (chanh), …
- Tính chất hóa học
- Tính acid
Carboxylic acid tan trong nước phân li ra H+ thể hiện tính acid: RCOOH RCOO– + H+
♦ Carboxylic acid làm đổi màu quỳ tím → đỏ.
♦ Tác dụng với kim loại trước H → Muối + H2.
♦ Tác dụng với basic oxide/ base → Muối + H2O.
♦ Tác dụng với muối → Muối mới + acid mới
- Phản ứng ester hóa
– Phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol tạo thành ester gọi là phản ứng ester hóa.
– Phản ứng ester hóa xảy ra thuận nghịch và có H2SO4 đặc làm xúc tác.
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
carboxylic acid alcohol ester
- Ứng dụng và điều chế
- Ứng dụng
- Điều chế
– Lên men giấm: C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
– Oxi hóa alkane: RCH2 – CH2R’ + 2,5O2 RCOOH + R’COOH + H2O
Dạng 1: Bài toán xác định công thức dựa vào hàm lượng nguyên tố
Cách 1: Thông qua công thức đơn giản nhất |
Cách 2: Tính trực tiếp số nguyên tử mỗi nguyên tố |
|||||||||||||||||||||||||||
– Bước 1: Gọi công thức của X là: CxHyOzNt. Từ tỉ lệ nguyên tử các nguyên tố ⇒ CTĐGN – Bước 2: Từ CTĐGN và phân tử khối ⇒ hệ số n ⇒ CTPT của X. Chú ý: %mC + %mH + %mO + %mN = 100% |
– Bước 1: Gọi công thức của X là: CxHyOzNt. – Bước 2: Tính các giá trị x, y, z, t CTPT |
|||||||||||||||||||||||||||
♦ Số sóng hấp thụ đặc trưng trên phổ hồng ngoại của một số nhóm chức cơ bản.
|
Dạng 2: Bài toán về phản ứng tráng bạc
LÝ THUYẾT VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI – TQ: R(CHO)a + 2a[Ag(NH3)2]OH R(COONH4)a + 2aAg↓ + 3aNH3 + aH2O – Với aldehyde đơn chức: RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH RCOONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O THĐB: HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O Chú ý: Mỗi nhóm CHO tráng gương cho 2Ag, riêng HCHO tráng gương cho 4Ag. – Formic acid: HCOOH cũng có nhóm CHO nên có khả năng tráng bạc ⇒ 2Ag. – Phân tử khối: HCHO = 30; CH3CHO = 44; C2H5CHO = 58; Ag = 108 |
Dạng 3: Bài toán carboxylic acid tác dụng với base
LÝ THUYẾT VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI – Tổng quát: R(COOH)a + aNaOH → R(COONa)a + aH2O số nhóm COOH = Với carboxylic acid đơn chức: RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O – Phương pháp: BTKL: macid + mNaOH = mmuối + ( ) – Giấm ăn là dung dịch acetic acid (CH3COOH) từ 2 – 5%. – Phân tử khối: HCOOH = 46; CH3COOH = 60; C2H5COOH = 74. |
Dạng 4: Bài toán carboxylic acid tác dụng với muối carbonate
LÝ THUYẾT VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI – Với muối hydrogencarbonat (HCO3–): TQ: R(COOH)a + aNaHCO3 → R(COONa)a + aCO2↑ + aH2O ⇒ Số nhóm COOH = ⇒ Trường hợp acid đơn chức: RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + CO2↑ + H2O – Với muối carbonat (CO32-): 2RCOOH + Na2CO3 → 2RCOONa + CO2↑ + H2O 2RCOOH + CaCO3 → (RCOO)2Ca + CO2↑ + H2O |