Nội dung khóa học
AMINE
Mục tiêu kiến thức: Hiểu được khái niệm và cấu trúc: Nắm vững định nghĩa về amine, hiểu được cấu trúc phân tử của các loại amine (amine bậc một, bậc hai, bậc ba) và các dạng đồng phân của chúng. Phân loại amine: Học sinh có khả năng phân loại amine theo bậc (amine bậc một, bậc hai, bậc ba) và theo bản chất của gốc hydrocarbon (alkylamine và arylamine). Tính chất hóa học của amine: Học sinh hiểu và nhớ các tính chất hóa học quan trọng của amine, bao gồm tính base, khả năng phản ứng với acid tạo muối ammonium, khả năng phản ứng với nitrous acid, khả năng tạo phức, và các phản ứng đặc trưng khác như phản ứng với nước bromine. Danh pháp amine: Học sinh nắm vững cách đặt tên cho các amine theo quy tắc danh pháp quốc tế (IUPAC) và tên thông thường. Mục tiêu kỹ năng: Biết các thí nghiệm để nhận biết tính chất của amine, như thử tính base của amine (thử với quỳ tím, phenolphthalein), phản ứng với nước bromine, và phản ứng tạo phức với Cu(OH)2. Có khả năng phân tích hiện tượng trong các thí nghiệm hóa học liên quan đến amine và giải thích được các phản ứng hóa học xảy ra. Ứng dụng kiến thức vào thực tiễn: Học sinh có thể liên hệ kiến thức về amine vào các ứng dụng trong công nghiệp hóa chất, dược phẩm, hoặc sản xuất polymer.
0/5
CHƯƠNG 3. HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN (AMIN, AMINO ACID, PEPTIDE, PROTEIN)
Nội dung bài học
  1. Khái niệm và danh pháp
  2. Khái niệm

– Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm carboxyl (-COOH).

– CTTQ: (NH2)a – R – (COOH)b

– Các amino acid thiên nhiên hầu hết là α – amino acid (R – CH(NH2) – COOH).

– Có khoảng 20 loại amino acid cấu thành nên protein trong cơ thể (amino acid tiêu chuẩn) được chia thành: amino acid thiết yếu (cơ thể không tự tổng hợp được) và amino acid không thiết yếu (cơ thể tự tổng hợp được).

  1. Danh pháp

– Tên thay thế = Vị trí NH2 (2, 3, …) + amino + tên thay thế của carboxylic tương ứng.

– Tên bán hệ thống = Vị trí  NH2 (α, β, …) + amino + tên thông thường carboxylic acid tương ứng.

Công thức

Tên thay thế

Tên bán hệ thống

Tên thường

Kí hiệu

H2NCH2COOH

Aminoethanoic acid

Aminoacetic acid

Glycine

Gly

CH3CH(NH2)COOH

2–aminopropanoic acid

α-aminopropionic acid

Alanine

Ala

(CH3)2CHCH(NH2)COOH

2-amino-3-methylbutanoic acid

α-aminoisovaleric acid

Valine

Val

HOOC(CH2)2CH(NH2)COOH

 

2-aminopentane-1,5-dioic acid

α-aminoglutaric acid

Glutamic acid

Glu

H2N(CH2)4CH(NH2)COOH

 

2,6-diaminohexanoic acid

-diamino caproic acid

Lysine

Lys

 

  1. Đặc điểm cấu tạo

– Các nhóm -COOH và nhóm -NH2 tương tác với nhau làm cho phân tử amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực. H2N – CH2 – COOH  

                                         dạng phân tử                   dạng ion lưỡng cực (chủ yếu)

– Trong một số trường hợp, để đơn giản amino acid thường được biểu diễn ở dạng phân tử.

III. Tính chất vật lí

– Ở điều kiện thường, amino acid là chất rắn, khi ở dạng kết tinh chúng không có màu.

– Amino acid có nhiệt độ nóng chảy cao và thường tan tốt trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

  1. Tính chất hóa học
  2. Tính chất lưỡng tính

– Tính base: H2N – CH2 – COOH + HCl → ClH3N – CH2 – COOH

– Tính acid: H2N – CH2COOH + NaOH → H2N – CH2 – COONa + H2O

  1. Tính chất điện di

– Trong dung dịch, dạng ion chủ yếu của amino acid phụ thuộc vào pH của dung dịch và bản chất của amino acid: Ở pH thấp amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation (tích điện +), ngược lại ở pH cao amino acid tồn tại chủ yếu dạng anion (tích điện -).

– pH thay đổi làm amino acid tích điện khác nhau và có khả năng di chuyển khác nhau dưới tác dụng của điện trường  Tính chất này gọi là tính điện di của amino acid.

– Tính điện di của amino acid là khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tùy thuộc vào pH của môi trường.

  1. Phản ứng ester hóa

– Tương tự carboxylic acid, amino acid có thể tác dụng với alcohol tạo ester khi có mặt xúc tác acid mạnh (HCl khan, H2SO4 đặc, …)

H2N – CH2 – COOH + C2H5OH  H2N – CH2 – COOC2H5 + H2O

Thực tế ester sinh ra dưới dạng muối do NH2 tác dụng với HCl: ClH3N – CH2 – COOC2H5.

  1. Phản ứng trùng ngưng

– Khi đun nóng trong điều kiện thích hợp, các ε – amino acid hoặc ω – amino acid phản ứng với nhau thành polymer, đồng thời giải phóng ra các phân tử nước  PƯ trùng ngưng.

– Polymer tạo thành khi trùng ngưng amino acid thuộc loại polyamide (chứa nhóm amide -CO – NH-)

VD: nH2N – [CH2]5 – COOH       + nH2O

         ε – aminocaproic  acid                         policaproamide